吳晗只得轉考清華大學，成績仍是文史、英文皆一百分，數學零分，不過，清華破格錄取了他。胡適去信清華校長翁文灝，請后者大力培養吳晗，并安排勤工助學崗位，解決他的經濟問題。

在位于金華的浙江省立第七中學念書時，吳晗經常曠課，還學會了吸煙、打麻將。若不是因為他的國文、歷史兩科成績優異，他早就被開除了。1927年中學畢業后，吳晗想繼續求學，而父親出于經濟原因，只希望兒子能擁有一個小學教師的飯碗。父子之間大吵一架，吳晗隨即離家出走。那晚大雨滂沱，家人以為他掉入池塘淹死了，打撈了一晚上。

幾天后，父親收到兒子的信，吳晗說自己打算到天臺山當和尚，那里有學問淵博的師父。因為同學的接濟，吳晗最終沒有出家，而是考上了杭州的之江大學。

一年后，之江大學停辦。吳晗懷揣著剩下的資費，來到上海中國公學大學部，在那里遇到了時任中國公學校長的胡適。

1930年3月，21歲的吳晗第一次給胡適寫信，說自己打算認真校讀《佛國記》《大唐西域記》等佛學典籍，請胡適給予指點。

此后不久，胡適辭職，回到北平。于是，吳晗決定轉學燕京大學。然而，以他在中國公學的“丙等”英文成績，根本不可能被教會辦的燕京大學接收。

還好，他去北平前，請中國公學的另一位教授寫了推薦信，得以見到異常愛才、時在燕京大學執教的顧頡剛。在顧先生的安排下，吳晗在燕大圖書館找到了一份差事。

顧頡剛在一篇文章中提及明朝著名學者胡應麟的生年當在60歲以上，而吳晗在燕大圖書館看到的史料則說，胡應麟死于1602年，享年52歲。這個在今天看來或許并不重要的問題，恰恰是胡適、顧頡剛等權威學人的興趣所在。吳晗似乎意識到機會來了，他盡搜有關胡應麟的資料，寫成了一本《胡應麟年譜》。

書稿完成后，吳晗即刻呈送胡適，希望胡適能“費一點功夫，多多指教”。

這本年譜真是深得胡適的喜愛！胡適此前曾“大膽假設”胡應麟死時約50歲，可惜并無時間去搜查證據，現在吳晗不僅“幫”他驗證了假設，而且初步厘清了胡應麟一生的行蹤，胡適怎能不對吳晗怦然心動。

收到書稿的第二天，他便欣然提筆致信吳晗。

誠心一片的吳晗終于贏得了胡適的器重，得以拜入胡適門下。

1931年初，吳晗決定辭去燕大圖書館的工作，投考胡適主持的北大文學院。結果，他的文史與英文皆考了滿分，但數學卻是零分。北大的規定是，只要有一門零分便不能錄取，胡適也不愿壞了規矩。

吳晗只得轉考清華大學，成績仍是文史、英文皆一百分，數學零分。

不過，清華破格錄取了他。

胡適去信清華校長翁文灝，請后者大力培養吳晗，并安排勤工助學崗位，解決他的經濟問題。

在胡適等人的提攜下，吳晗逐漸成為備受學界矚目的學術新星。

正因為有胡適等人的關照，當一般的大學生面臨“畢業即失業”的人生難題時，吳晗絲毫不用擔心畢業后的去向問題。1934年畢業前，傅斯年主持的中央研究院史語所就有意聘請吳晗。不過，最后還是清華史學系得到了吳晗，讓其擔任助教，主講其擅長的明史研究，月薪100元，比一般的助教高出40元。不久，他又升為講師，月薪125元，足夠應付當時的各類開銷了。