黃埔軍校校長，并非特別顯赫的位子，但對蔣介石來說，卻是生平重大的轉折點。他以黃埔校長為跳板，躍向權力的高峰。

不過這一跳，并不如一般人所想象的那樣順理成章，里面有不少曲折和巧合。

黃埔軍校的來歷，乃由于孫中山自民元讓位于袁世凱之后，中華民國的法統也已讓給北洋政府，但心有不甘，一直想在廣東重建革命根據地，“重光”法統與河山，然而卻屢次失敗，無論大元帥或非常大總統，都坐不穩當，廣東的地方武力既不可靠，找西方國家支持，怎奈誰也不理。

最后蘇共領袖列寧正好要利用中國來反帝，而孫中山正需外援，一拍即合。于是，在蘇聯的“人”“財”“槍”三援之下，孫中山“以俄為師”，成立了黃埔軍校。

所以，我們可以說，這個軍校是民國十三年成立的“中國國民黨”與蘇聯結交后，所生下的一個“愛情”結晶！黃埔軍校的不少主任和教官是中國共產黨人，也是國共合作的自然現象，如戴傳賢是政治部主任，周恩來是政治部副主任;王柏齡為教授部主任，葉劍英為教授部副主任等。

黃埔軍校既是蘇聯“人”“財”“槍”三援之下的產物，在“人”的方面，最初有軍事教官四人，后來增到三十人;在“財”的方面，蘇聯援助二百七十萬元(三百萬盧布)，援助建立中央銀行一千萬元;在“槍”的方面，1924年10月7日第一次運抵黃埔的武器有大炮、機槍和八千余支(或一萬二千支)步槍。同年12月，又運來飛機九架、步槍彈藥五百萬匣、機槍十二挺、大炮五十八門以及機槍彈及炮彈等。

蔣介石之被任命為黃埔校長，絕不是非他不可的。劉峙所寫的《我的回憶》指出：

起初孫中山先生想要粵軍總司令許崇智兼軍官學校校長，負責籌備，但許崇智力不從心，一切委之于上校參謀陳翰譽，陳是我們保定的同期同學，目空一切，驕縱自私，處事多失公平，致為各方不滿。蔣公介石原為粵軍總司令部的參謀長，被調到大本營代理李烈鈞的參謀長職務，后奉派到蘇聯考察軍事，回國后奉孫中山先生之命，任黃埔軍官學校校長。

可見黃埔軍校的首任校長人選，孫中山原定是許崇智，而蔣介石得到此位，又與被派往蘇聯考察有關。考察團最好的人選，無過于廖仲愷。廖不僅是孫中山身邊的紅人，而且是對聯俄容共政策最表擁護的國民黨人，然而正因為太紅、太忙，不能領團前往。

其次該是朱執信，此人是孫中山身邊最精湛的革命理論家，同時也是最腳踏實地的行動家，無論在學識上或經歷上，都遠超過蔣介石，蔣本人也自承不諱的。但是朱卻于1920年的9月21日，為調解虎門民軍與降軍糾紛而遇難。

于是，蔣介石又成了孫中山選擇中的廖化。即使如此，蔣還施加了以退為進以及毛遂自薦的壓力。

1923年的3月1日，孫中山自滬抵粵后在廣州成立大元帥府，任命蔣介石為大元帥府行營參謀長，即侍衛長，命其速來就任，但蔣照例姍姍來遲，于4月20日才抵達廣州，因為不稱心，又于7月12日“憤而辭職”，前往香港。然而當聽到孫將派代表團赴蘇，蔣乃于7月13日自港寫信給大元帥秘書長楊庶堪，希望向孫提出自己的要求：

為今之計，舍允我赴歐外，則弟以為無一事是我中正所能辦者……如不允我赴俄，則弟只有消極獨善，以求自全。(蔣介石1923年7月13日致楊庶堪書，見《總統蔣公思想言論總集》第三十六卷，第92頁)

不論是為了安撫蔣之情緒，還是一時無人可派，孫中山最后決定派蔣介石、王登云、沈定一以及共產黨人張太雷，組成“孫逸仙代表團”，于1923年8月16日由上海起程赴俄，9月2日抵達莫斯科。

同年11月29日循原路線回國。蔣介石于12月15日抵達上海，給孫中山寄了一份《游俄報告書》，卻又遲不回粵。

孫中山于12月30日電蔣有謂：“兄此行責任至重，望速來粵報告一切，并詳籌中俄合作辦法！”廖仲愷、汪精衛、胡漢民等也連發六電，催蔣南歸，然而蔣仍在老家溪口住了兩個多禮拜，直到1924年1月16日才回到廣州報命，并被委派為軍官學校籌備委員長。