秦觀沒有顯赫的出身，父親只做過小官，但曾在太學學習過，學歷不低。優秀的基因使秦觀自幼聰穎過人，過目不忘。不幸的是，在他15歲那年父親去世了，家里的生活也陷入了貧困。

為了改變自己的命運，宋神宗元豐元年(1078年)，30歲的秦觀第一次入京參加科舉考試。這時的他意氣風發，大有舍我其誰的豪邁之氣，可惜開榜之時，從頭看到了尾，也沒在榜上找到自己的名字。他大受打擊，回到家馬上斷絕了一切交往，獨自一個人看書療傷。

元豐四年(1081年)，秦觀第二次參加考試，依舊名落孫山。冰冷的現實讓他的頭腦也冷靜下來，后來他在《精騎集》序中反思說自己年少時讀書，能一目十行，偷點懶也比別人學得快，學得好，常以此自負，沉不下心讀書，整天跟著喜歡熱鬧的人喝酒游玩。痛定思痛，秦觀終于放下了小聰明，認真讀起書來。不過人到了30多歲，他發現記憶力大不如前，只得采取“好記性不如爛筆頭”的辦法，把文章里的精辟內容一一摘錄下來，分訂成冊，以幫助理解和記憶。

除了刻苦，秦觀也認識到一個人光低頭讀書遠遠不夠，還必須有人賞識和推薦，才能入仕。他萌生了拜蘇東坡為師的想法，此時這位文壇領袖正在離他家鄉不遠的徐州任知州。

蘇東坡已然名滿天下，堪稱文壇泰斗。而秦觀雖有些詩名，不過是一個落第的秀才而已。好在秦家有兩個老相識，分別是孫覺和李常。孫覺是黃庭堅的丈人，曾任湖州知州，李常是黃庭堅的舅父，正在齊州任知州，他們都是蘇東坡的至交。于是，他一方面請李常寫了一封引薦信，另一方面請孫覺將自己的詩文推薦給蘇東坡。

恰好，蘇東坡和孫覺要到揚州游玩，秦觀聞訊靈機一動，自己先跑到揚州一座著名的寺廟中，模仿蘇東坡豪放的筆意，在寺廟墻壁上揮毫題詞，然后靜候他們的到來。果然，就像秦觀所預想的那樣，蘇東坡猛然看到寺壁上的題字嚇了一大跳，絞盡腦汁想了半天，也不記得自己曾經來過這兒，還在墻上題過詩。后來，他看了孫覺送上的秦觀的作品，忽然醒悟道：“向書壁者，豈此郎也”——在寺壁上寫詩的人，肯定是這小子！

這招兒玩得相當漂亮，秦觀于是懷揣著李常的引薦信，拿上自己的得意之作《黃樓賦》，前去拜見仰慕已久的偶像。蘇東坡讀罷，驚呼說：“此屈宋才也！”欣然接納他為弟子。

拜師儀式辦得十分隆重，以致在徐州城引起了轟動。時人記述了當時的盛況：秦觀執弟子禮，儀態雍容，論說雄辯，令人為之側目，蘇東坡則稱贊他為“杰出之士”。秦觀聲名鵲起，身價倍增。

在蘇東坡的鼓勵下，元豐八年(1085年)，秦觀再次參加科舉考試。這次有了他自己的刻苦攻讀，特別是有了蘇東坡、王安石等人的大力舉薦，秦觀順利地高中進士。

后來，秦觀成為蘇東坡最得意的弟子之一，和黃庭堅、晁補之、張耒被稱為“蘇門四學士”。