前494年，勾踐聽說吳王夫差日夜募兵立馬準備攻打越國。勾踐決定先發制人，在吳國未發兵之前討伐吳國。范蠡勸阻，勾踐不聽繼續發兵。夫差聽說之后，派遣全部精銳攻打越軍，在夫椒擊敗越軍。勾踐僅以五千兵退守于會稽。吳軍追而圍之。勾踐被困會稽，嘆氣說：“吾終於此乎？”文種說：“湯系夏臺，文王囚羑里，晉重耳奔翟，齊小白奔莒，其卒王霸。由是觀之，何遽不為福乎？”越國向吳國求和，夫差不許。勾踐聽從大夫文種意見，以美女寶器獻于吳國太宰伯嚭，伯嚭向吳王夫差求情，伍子胥勸阻，夫差不聽，赦免越國，罷兵回國。勾踐把國家大事托付給文種，自己帶著夫人和范蠡到吳國去。勾踐到了吳國，夫差讓他們夫婦倆住在闔閭的大墳旁邊一間石屋里，叫勾踐給他喂馬。范蠡跟著做奴仆的工作。夫差每次坐車出去，勾踐就給他拉馬，這樣過了兩年，夫差認為勾踐真心歸順了他，就放勾踐回國。

勾踐回國后，時刻不忘受辱的情景。勾踐在自己的屋里掛了一只苦膽，每頓飯都要嘗嘗苦味，提醒自己：不能忘了在吳國的苦難和恥辱經歷！他身著粗布，頓頓糲食，跟百姓一起耕田播種。勾踐夫人帶領婦女養蠶織布，發展生產。勾踐夫妻與百姓同甘共苦，激勵了全國上下齊心努力，奮發圖強，早日滅吳雪恥。勾踐又采用大臣建議，賄賂吳王，麻痹對方;收購吳國糧食，使之糧庫空虛;贈送木料，耗費吳國人力物力興建宮殿;散布謠言，離間吳國君臣，施用美人計，消磨夫差精力，使其不問政事，殺害伍子胥。越王勾踐還出臺了促進越國人口增加的法令。通過一系列發展生產與提升軍隊戰斗力的措施來使越國富國強兵，具備了伐吳復仇的能力。

前482年，吳王夫差率領精兵北上黃池會盟，僅留老弱與太子留守，越王于是派遺善于水性的水軍二千人，訓練有素的戰士四萬人，受過良好教育的核心近衛軍六千人，技術型軍官一千人，攻打吳國。勾踐乘機伐吳，擊敗吳軍，殺吳太子(乃發習流二千人，教士四萬人，君子六千人，諸御千人，伐吳。吳師敗，遂殺吳太子)。吳王夫差緊急回國，越國自覺無力滅吳，迫使吳國求和。前478年，越國再度率領大軍攻打吳國，在笠澤大敗吳軍(詳見：笠澤之戰)，吳國自此一蹶不振。前476年，越王勾踐再次伐吳。前475年，越兵圍困吳國。前473年，越兵攻入吳都，吳國滅亡。越王勾踐本想把吳王夫差流放甬東(今舟山一帶)，給他百戶人家，讓他住在那里。吳王說：“我老了，不能再侍奉越王。我后悔不聽(伍)子胥之言，讓自己陷到這個地步?！庇谑亲詺⒍馈Ｔ酵鯗绲魠菄瑲⑺懒颂撞畤海驗樗恢矣谥魃希缓笠鴼w國。

越王勾踐平吳，乃聲威大震，乃步吳之后塵，以兵渡淮，會齊、宋、晉、魯等諸侯于徐州(今山東滕州南)，周天子使人命勾踐為“伯”(霸)。時“越兵橫行于江、淮東，諸侯畢賀，諸稱霸王”不過此時，春秋行將結束，霸政趨于尾聲，勾踐已是春秋最后的一個霸主了。當勾踐剛剛滅吳稱霸，范蠡居功至偉，封上將軍，但是范蠡深知“大名之下難久居”、“久受尊名不祥”，所以明智地選擇功成身退，“自與其私徒屬乘舟浮海以行，終不反”。范蠡曾遣人致書文種，說：“飛鳥盡，良弓藏;狡兔死，走狗烹。越王為人長頸鳥喙，可與共患難，不可與共樂，子何不去？”文種未能聽從，不久果被勾踐賜劍自殺。

刺死的理由也很可笑，范蠡一起為勾踐最終打敗吳王夫差立下赫赫功勞。滅吳后，范蠡隱退，并留下信給文種，勸他逃跑。文種看了之后，稱病不朝。于是有人進讒言說文種要造反作亂，勾踐聽信讒言，賜給文種一把名為屬縷的劍，說：“你當初給我出了7條對付吳國的策略，我只用3條便打敗了吳國，剩下4條在你那里，你用這4條去地下為寡人的先王去打敗吳國的先王吧！”于是文種自刎而死。傳說范蠡隱居于“陶”(此地四通八達，為天下中心)，改名陶朱公，后以經商致富，曾經三擲千金于天下。有人問，如果范蠡不走，是不是也會被害？答案是肯定的，因為越王勾踐胸懷有限，一定會殺掉范蠡。