蔣介石早年曾給張靜江寫過一封信，信中說：“自遇恩公，中正猶如枯木逢春……栽培之情，猶如草木仰之泰山……”寥寥數語，道出蔣介石曾對張靜江的感恩之深和推崇之高——

1、鼎力相助

1916年，陳其美偕蔣介石潛回上海進行反袁世凱的革命活動。早在4年前，張靜江就與蔣介石一見如故。在此期間，張靜江和陳其美、蔣介石、戴季陶八拜成交，成了把兄弟。

1916年5月，陳其美被袁世凱派人暗殺。張靜江痛失至交，蔣介石失去靠山，于是兩人的關系較前更為親密。這時的蔣介石，政治上失意，生活上落魄。但張靜江熱情地向他伸出了援手，讓他用錢盡管開口。蔣介石感激涕零，多次向張靜江伸手要錢。

不久后張靜江創辦了中國第一家交易所，當之無愧地成為大老板，陳果夫是經紀人，蔣介石和戴季陶則是伙計，他們玩起了“空手套白狼”的“炒股票”，發了大財。

1923年，孫中山決定籌建黃埔軍校，準備任命黨內老資格的程潛為校長，讓蔣介石和李濟深當副校長。

蔣介石早就覬覦這個校長的寶座了，現在忽然冒出個程潛壓在自己的頭上，自然很惱火，一氣之下打了個辭職報告，從廣東跑回了浙江老家。張靜江聽說后，特地從上海南下廣州，親自找到了孫中山，力薦蔣介石為黃埔軍校校長。幾經周折，蔣介石終于如愿以償。蔣介石心里很清楚，如果沒有孫中山贊譽的這位“泰斗”的鼎力相助，真不知黃埔軍校校長之職會花落誰家。

2、充當傀儡

1926年1月，國民黨二屆一中全會在廣州召開，蔣介石當選為中央常務委員，名列榜首。經蔣介石事先提名，張靜江當上了中央監委常務委員。接著，在國民黨二屆二中全會上，經蔣介石力薦，張靜江成為黨內的“第一號人物”，而蔣介石自己則“屈尊”當了個中央組織部長。

其實，蔣介石把張靜江抬出來，并不是真的讓他坐第一把交椅，相反，這是他被形勢所迫而采取的一個權宜之計。當時正值北伐前夕，國民黨和共產黨的斗爭很激烈。蔣介石心里清楚，自己一味“搶班奪權”，勢必成為眾矢之的。思來想去，他抬出了張靜江這個“黨國元老”充當“擋箭牌”。再則張靜江是生意人，玩政治可遠遠不及自己，名義上是“主席”，實際上只是蔣某人的“傀儡”而已。還有，張靜江一直對孫中山“聯俄、聯共、扶助農工”的三大革命政策持反對態度，如今讓他當“主席”，蔣介石放心。

張靜江的“主席”只當了短短半年左右。蔣介石看到形勢對自己有利了，即公開提出要張靜江“以足疾為由”辭去國民黨中常委主席職務，而他自己卻堂而皇之地當上了中華民國的黨政軍“一把手”，成為“最高領袖”。也許為了照顧張靜江的面子，蔣介石玩了一個花樣，稱自己軍務繁忙，請張靜江代理國民黨中常委主席之職。

3、徹底決裂

張靜江明白自己早被“小老弟”蔣介石玩弄于股掌之間，一時有苦說不出，只好在心里生悶氣，情緒上也難免常有流露，于是又被蔣介石的耳目打了“小報告”。蔣介石為此大動肝火，心想憑你的能耐，哪能當“主席”和“代主席”？因此，當北伐軍到達上海后，蔣介石就找了個借口，免去了張靜江的“代主席”之職，讓他“衣錦還鄉”。

張靜江和蔣介石的“蜜月”就這樣結束了，張靜江認為是奇恥大辱。不甘心退出政壇的他，不久又向蔣介石提出回浙江老家“服務桑梓”，蔣介石權衡再三，同意張靜江出任浙江省政府主席。

深感失意的張靜江想方設法搜刮民脂民膏，使本來民生凋敝的浙江，更加民不聊生。蔣介石遂派陳立夫等人勸說張靜江“自動辭職”，張靜江卻說什么也不肯。

陳立夫只好陪同張靜江到河南前線直接面見蔣介石，以解釋某些“誤會”。

前線指揮部戒備森嚴，侍衛人員進去報告后，說蔣總司令只請陳立夫一人去說話，讓張靜江在外邊暫等。

張靜江強忍怒火，在外面等了又等。

又過了好一會兒，蔣介石才慢悠悠地走了出來，態度十分冷淡，和當年在上海灘向張靜江借錢時完全判若兩人。

張靜江本來就是少爺脾氣，一向很倔，如今見蔣介石這副模樣，不禁怒不可遏：“你現在架子這樣大，從前我去見總理(指孫中山)也沒有等過這么長時間！”

蔣介石立時勃然大怒，狠狠地斥責道：“我看你要鬧獨立了！好吧，等我打完了閻老西和馮煥章，就帶兵打你！你等著吧！”說畢，拂袖而去。

張靜江和蔣介石就此決裂，這一年張靜江53歲，從此離開了政治舞臺。

張靜江回到上海法租界的家中，閉門謝客，足不出戶，過起了隱居生活。

抗日戰爭爆發后，張靜江攜家眷去了香港，后又去了美國。

1950年9月3日，張靜江因病在美國紐約去世，終年73歲。