梅蘭芳與京劇名伶孟小冬有過三年短暫的婚姻。

孟小冬是上海人，于1908年1月出生于一個梨園世家。因為她出生于冬臘月，取名小冬，成名后由于飾演老生名震劇壇，被譽為“冬皇”，意為“小冬是須生之皇”。

孟小冬是位坤伶須生，7歲登臺演出，9歲開始向姑父仇月祥學習孫(菊仙)派老生。她本人長得極為漂亮，稱得上國色天香，扮相更是英俊瀟灑，氣宇軒昂，而且嗓音寬亮，唱功精湛，為劇壇帶來一股清新的氣息。1925年她到北平發展。北平作為京劇的發祥地，觀眾欣賞口味高，對外地來京演出的演員多有挑剔，可是孟小冬剛一登臺，就博得了掌聲，一炮打紅。這一年的8月，京劇名伶舉行義務獻演，孟小冬有機會與梅蘭芳同臺演出。雖然梅蘭芳出演壓軸戲，孟小冬在他之前演出，他們在換場的當兒有機會相識了。

次年，北洋政府的財政總長王克敏慶賀50歲大壽時，梅蘭芳和孟小冬都被請來演出堂會，預先告訴她與梅蘭芳合演《四郎探母》。不料，壽筵開始時，卻臨時改讓他們合演《游龍戲鳳》。孟小冬雖然學過這出戲，但沒有演出過，排演也肯定來不及了，她的師傅擔心她演砸鍋，為她捏著一把汗。可孟小冬卻毫不畏懼，很爽快地說：“臺上見。”這出“現抓”的戲，演出效果非常好，博得了大家的喝彩和熱烈的掌聲。大家私下議論：這真是“天生的一對，地造的一雙”。梅蘭芳的戲迷們也開始操持為他們撮合婚事。

通過合作演出，梅蘭芳感到與孟小冬配合默契，很欣賞這位坤伶須生，尤其為她的美貌傾倒。可是孟小冬卻有些遲疑。因為梅蘭芳已經有兩房妻子，像她這樣的妙齡女子，而又是享譽劇壇的名角，怎能甘心當小妾呢！不料，說媒者早有準備，說梅蘭芳過繼給他伯父家，他是兩房的繼承人，按古律可以為兩房各娶一位妻子，以便傳宗接代。這叫“雙祧”。孟小冬本來很仰慕梅蘭芳的才華，既然不是做小妾，她沒有計較二人相差14歲的年齡，就應允下來。在1927年的春節過后，他們就走上了紅地毯，結為秦晉之好。

孟小冬與梅蘭芳結婚后，為了符合“雙祧”的說法，單獨居于一所住宅里，也不再登臺演出。這一年的9月，有位名叫張漢舉的社會名流在家里宴請梅蘭芳和孟小冬。席間家人告知有位先生要見梅先生，張漢舉以為是梅蘭芳的戲迷，就出面搪塞。他剛到大門口，就連中數槍，當場死于不治。后經警方破案方知，這個兇手本是孟小冬的戲迷，凡是孟小冬演戲，他每場必到。現在孟小冬成了梅蘭芳的夫人，看不到她的演出，就想殺死梅蘭芳，以解心頭之恨。無辜的張漢舉成了替死鬼。這件事當時鬧得沸沸揚揚，對梅蘭芳名譽有很大損傷，更激起了梅夫人福芝芳的不滿。

1930年8月，梅蘭芳的大伯母(即祧母)過世，按風俗，梅蘭芳的妻子們都應該披麻戴孝，在靈堂接待吊唁賓客。當孟小冬趕來守靈時，卻被福芝芳派人攔在門口，不允許她進門。梅蘭芳百般相勸，福芝芳無動于衷;轉而又勸孟小冬，讓她先回家。孟小冬這才意識到媒人說的“雙祧”，原來是個騙局，怒而返家。梅蘭芳晚上冒雨去找她，她沒有給他開門。第二天孟小冬就到了天津，隱居起來。他們的婚姻也就宣告終結了。

杜月笙是上海川沙縣人。幼年父母雙亡，由其繼母和舅父養育。14歲時到上海十六鋪鴻元盛水果行當學徒。為人不守本分，嗜賭成性，常與一些流氓、歹徒廝混。后拜青幫陳世昌為老頭子。經陳世昌舉薦，拜在黃金榮門下，成為其親信，成為上海青幫的顯要人物。

杜月笙是個京劇票友，他的四房夫人有兩房都是京劇名伶。早在孟小冬剛出道時，杜月笙就經常看她的戲，早就有擁懷納抱之意。可是孟小冬到北平發展后，與梅蘭芳結婚，他也只好放棄了奢望。孟小冬離開梅蘭芳之后，拜余叔巖為師繼續學戲。出徒后，杜月笙邀請孟小冬來上海演出。杜月笙的四夫人姚玉蘭也是京劇須生坤伶，曾與孟小冬結為金蘭之好。這次孟小冬回到上海，自然與姚玉蘭往來密切，杜月笙也趁機靠近孟小冬。后來孟小冬還得知，在她與梅蘭芳婚變后，杜月笙曾幾次報復梅蘭芳，為她出氣。

情況是這樣的，孟小冬與梅蘭芳分手后，孟小冬登報聲明，指責梅蘭芳。杜月笙聞訊后，為討好孟小冬，對來上海演出的梅蘭芳處處為難，先是與上海各報館打招呼，不準報道梅蘭芳演出的消息，接著又在梅蘭芳演出時起哄搗亂，弄得梅蘭芳演出受挫，經濟虧損很大，甚至連返回北平的路費都湊不齊，只得典當行頭，才得以離開。

或許是孟小冬對杜月笙心存感激，也或許是她意識到有杜月笙這樣的“老大”作保護，自己后顧無憂，經姚玉蘭說合，孟小冬與杜月笙同居了。此時的杜月笙，是個“跺一跺腳上海就得顫三顫”的人物，他得到了早就鐘情的孟小冬，呵護有加，鐘愛無比，的確過了幾年濃情蜜意，情深意重的恩愛時光。

1949年上海解放前夕，杜月笙攜家眷來到香港。這時的杜月笙已經60出頭，身體每況愈下。不過有孟小冬伺候左右，對杜月笙來說，也是極大的精神慰藉。1950年廣州解放后，杜月笙對定居香港產生了不安全感，就決定移居歐洲。杜月笙要侍從辦護照時，按人頭計算到孟小冬時，她說：“我跟了去，算什么呀？”一句話提醒了杜月笙，當天晚上，這位63歲的新郎就與42歲的孟小冬舉行了婚禮。移居歐洲后的第二年，杜月笙病逝，孟小冬帶著分得的兩萬美元遺產回到香港，課徒授業以度余生，1967年移居臺灣，1977年因病不治逝世。