民國時(shí)期，宋靄齡、宋慶齡、宋美齡是中國最有名的的“三姊妹花”。她們所下嫁的對(duì)象，也是中國近現(xiàn)代史上的風(fēng)云人物——宋靄齡嫁給了孔祥熙，宋慶齡嫁給了孫中山，宋美齡嫁給了蔣介石。

在宋家三姊妹中，宋美齡最小，也最受父母和兩個(gè)姐姐疼愛。她曾經(jīng)追隨二姐宋慶齡到美國留學(xué)后就讀于馬薩諸塞州韋爾斯利女子大學(xué)。1917年，時(shí)年20歲的宋美齡從美國回到上海。本身就是富二代，又在美國見過大世面，擅長社交的宋美齡很快就成為上海名流圈中男士追求的目標(biāo)。

在蔣介石求婚之前，宋美齡差點(diǎn)嫁給譚延闿。譚延闿也是民國時(shí)期的一位牛逼人物，曾經(jīng)三次主政湖南。譚延闿成名極早，24歲中進(jìn)士，28歲點(diǎn)翰林，晚清時(shí)屬于立憲派的領(lǐng)袖。辛亥革命后加入國民黨，曾擔(dān)任國民政府主席、第一任行政院院長。孫中山曾經(jīng)打算讓譚延闿去創(chuàng)辦黃埔軍校，他也帶著湘軍“哼哧哼哧”干了一段時(shí)間，平整了場地。不過他后來一想，自己雖然在湖南辦過教育，但軍校到底不同于普通學(xué)校，沒有把握。所以就把黃埔軍校校長一職讓給了蔣介石。現(xiàn)在黃埔軍校的校名“陸軍軍官學(xué)校”這幾個(gè)字，就是譚延闿題的。順便說一句，譚延闿的書法非常了不起，被稱為為“民國顏體第一人”。

譚延闿非常支持孫中山的革命。孫中山遭遇陳炯明叛變后，譚延闿率湘軍在石龍、石灘前線，與叛軍陳炯明展開血戰(zhàn)，使孫大為感激。后來，孫中山任命譚延闿為廣州陸海軍大元帥府內(nèi)政部長、建設(shè)部長等要職。由于譚延闿妻子早死，年僅40歲的他既不尋花問柳，也不續(xù)娶繼室。孫中山有意把從美國歸來的宋美齡許配給譚。譚延闿很為難，因?yàn)樗?jīng)發(fā)誓，永不續(xù)弦;但如果拒絕，就怕辜負(fù)了孫中山的好意，還連帶著得罪了宋家。兩難之際，譚延闿想出一招。他備了厚禮來到宋家，認(rèn)宋老太太為干媽，又認(rèn)宋美齡為干妹妹。這樣一來，宋美齡的婚事就泡湯了——否則的話，哪里輪得到蔣介石呢？

1922年12月的一天，宋美齡的哥哥宋子文在上海莫里哀路孫中山寓所舉辦了一個(gè)別開生面的晚會(huì)，蔣介石也應(yīng)邀參加。就是在這次晚會(huì)上，蔣介石第一次見到了年輕漂亮、氣質(zhì)出眾的宋美齡，決心不惜一切代價(jià)娶她為妻。

美國女記者埃米莉·哈恩在《宋氏家族》一書中寫道：“蔣介石第一次見到宋美齡是在上海孫博士的家里。見到美齡的時(shí)候，蔣介石已經(jīng)休掉了奉化的毛小姐。一天，他向?qū)O博士提起了這門婚事。‘老師，我現(xiàn)在還沒娶上老婆’，他說，‘您能勸宋小姐嫁給我嗎？’孫博士沒有去勸美齡，而是把蔣介石的意思轉(zhuǎn)告了妻子。慶齡悻悻地回答說，她寧可看到妹妹死，也不愿意讓她嫁給一個(gè)在廣州城內(nèi)至少有一兩個(gè)情婦的男人，雖然他名義上還沒有結(jié)婚。的確，當(dāng)時(shí)有關(guān)蔣介石的傳聞很多。但是孫中山并沒有把妻子拒絕的話轉(zhuǎn)達(dá)給蔣介石，因?yàn)樗矚g這個(gè)年輕人。他勸蔣介石說：‘等一等吧。’蔣介石明白孫中山的意思，于是等了起來。在孫中山逝世以前，蔣介石又曾兩次提起過這門親事，但每次得到的答復(fù)都是‘再等一等吧’。”

蔣介石于1927年9月26日在上海對(duì)《字林西報(bào)》記者發(fā)表談話談及：“五年前，余在廣州，寓于孫總理處，以是獲見宋女士。以為欲求伴侶，當(dāng)在是人矣。其時(shí)宋女士尚漠然。”

這一次宋慶齡反對(duì)宋美齡嫁給蔣介石，是因?yàn)槭Y在感情上的不穩(wěn)定，擔(dān)心妹妹不能過上幸福的生活。

當(dāng)然，蔣介石并沒有放棄對(duì)宋美齡的追求。

1927年3月，蔣介石率北伐軍攻入上海，一個(gè)月后，他在上海發(fā)動(dòng)“四一二”反革命事變，將昔日的戰(zhàn)友中國共產(chǎn)黨和工人武裝推進(jìn)血海。“四一二”反革命事變后，羽毛未滿的蔣介石并未“一統(tǒng)江湖”，在黨內(nèi)左派的排擠和民眾的反對(duì)下，他不得不于8月14日通電宣布下野。

這一年的9月28日，蔣介石在國民黨要員張群的陪同下，從上海乘船去日本。在日本時(shí)，蔣介石拜見了宋老太太。拜見時(shí)，蔣介石表現(xiàn)得彬彬有禮。宋老太太提出，如果要迎娶宋美齡，必須得皈依基督教。蔣介石表示可以考慮。

在宋老太太有所松動(dòng)后，當(dāng)時(shí)宋家還有人極力反對(duì)這樁婚事。她就是宋慶齡。宋慶齡是反對(duì)小妹與蔣介石結(jié)婚態(tài)度最堅(jiān)決的人，不過這時(shí)候，她因?yàn)槭Y介石、汪精衛(wèi)叛變革命，憤而前往蘇聯(lián)，不在國內(nèi)。

在宋靄齡等人的撮合下，1927年12月1日，宋美齡與蔣介石在上海結(jié)婚。婚禮先循基督教儀式，在宋宅由余日章博士主持成婚;次日在上海大華飯店，由蔡元培證婚。

成為名副其實(shí)的“第一夫人”后，宋美齡憑借著自己的才華和美貌，跟隨蔣介石在不同的歷史時(shí)期參與了一系列活動(dòng)，并長期扮演重要角色。